Lately I’ve been meeting and talking with a lot of “new” people—folks I know nothing about beyond their name, face, and current affiliation at the moment we meet. It’s hard to grasp someone’s background and context in a few minutes of small talk. I believe real connection is built through substantive conversation—not surface-level chit-chat.

Of course, it isn’t easy to drop heavy topics on someone I’ve just met. Conversation takes craft: not only choosing the right questions, but also building the context that makes those questions feel natural. So I ask myself: what questions should I bring to a first meeting to get there? I try to start where people already are and step by step invite a deeper exchange.

Here are the questions I tend to carry with me—or want to ask when the moment is right:

  • What’s the thing you care about most right now?

On careers:

  • If you have a clear goal, what is it—long-term or short-term?
  • What’s the biggest challenge between you and that goal at the moment?
  • In the field you’re focused on, which capabilities matter most?
  • Was there a pivotal turning point that motivated you to get where you are now?
  • If you’re dissatisfied with the current stage and want to move forward, what do you think is missing—and what are you hoping for?

  • What does “success” mean to you?

  • If you consider your career successful, which experiences were truly pivotal along the way?
    • I think every career unfolds in a cascading chain, so I’m curious about the moment that set the cascade in motion. The trigger differs for everyone—that’s where the success clue lies.
    • Maybe steady effort finally paid off; maybe you met a key mentor; maybe luck played a role. From the people I’ve spoken with, there’s a common pattern: capability built through consistent effort + luck = outcome.
  • What experience or turning point has most defined who you are today?
    • For me, I can still answer this without hesitation: I hadn’t done any advance study when I entered a specialized science high school, so I began at the bottom of the class.
    • Those three years of proving myself still shape everything that came after.
  • If the people around you were to give you an award, what would it be for?
  • Between “why” and “how,” which do you prefer to ask? (I prefer “why.”)

Questions I’ve wrestled with for a long time:

  • What value sits at the core of your life?
  • What most drives your sense of life satisfaction?

In my experience, only people who have reflected on questions like these can offer a coherent answer on the spot. That’s part of why I love these conversations. When the person across from me has clear convictions and a point of view, the dialogue moves past small talk and into something real.

요즘 “새로운” 사람들과 만나서 이야기하는 일이 잦다. 내가 만난 시점에서 그 사람의 이름, 얼굴, 현재 소속 외에 아무것도 알지 못하는 사람들. 사람들의 background, context를 몇 분의 짧은 대화로는 파악하기 어려운 일이다. 나는 표면적인 이야기, 스몰톡이 아니라 본질적인 대화를 해야 그 사람과 진짜 connection을 만들 수 있다고 생각한다.

초면에 어떤 질문을 던져야 그러한 대화를 할 수 있을까? 초면부터 대뜸 무거운 주제를 꺼내기 쉽지 않다. 어떤 질문을 할 것인지 뿐만 아니라, 그 질문을 던지기 위한 context를 어떻게 build-up 해 나갈 것인지, 대화에도 기술이 필요하다.

내가 주로 던지는, 던지고 싶은 질문은 다음과 같다.

  • 현재 가장 큰 관심사가 무엇인지?

커리어 관련으로는

  • 명확한 goal이 있다면 무엇인지? (long, shot-term)
  • 그 goal을 달성하기 위한 현재의 가장 큰 challenge는?
  • 지금 관심을 가지고 있는 분야에서 중요한 역량은?
  • 이러한 현재 상황에 이르는데 있어 motivation이 된 가장 중요한 터닝 포인트가 있었다면?

  • 만약 지금 상태가 불만족스럽고 다른 단계로 나아가고 싶다면 무엇이 부족하다고 생각한 것이고 무엇을 기대하는지?

  • 내가 생각하는 성공이란?
  • 성공적인 커리어를 가지고 있다면, 그 커리어를 밟아오게 된 과정 중에서 핵심적이었던 경험?
    • 모든 커리어와 경험은 연쇄적으로 일어난다고 생각하기 때문에 그 cascading을 시작하게 된 특정 시점이 언제인지 궁금하며, trigger를 만들 수 있었던 개개인의 요소가 다를 것이다. 거기에 성공 포인트가 있다고 생각한다.
    • 꾸준한 노력이 빛을 발했을 수도, 귀인을 만났을 수도, 운이 따랐을 수도.
    • 지금까지 내가 만나서 이야기를 들은 사람들은 공통적으로, (꾸준한 노력으로 인한 준비된 능력 + 운)이 결합된 output이었다.
  • 지금의 나를 결정하는데에 가장 중요했던 경험/터닝포인트가 있다면?
    • 나는 아직까지는 고민없이 즉답할 수 있다. 고등학교 꼴찌에서 시작해서 나를 증명하기 위해서 보낸 3년이 이후의 내 전체 인생을 좌우해왔다.
  • 주변인들이 나에게 상을 준다면 어떤 상일까?
  • why와 how 중에 무엇을 질문하는 것을 선호하나? (나는 why.)

내가 오랫동안 고민했던 질문:

  • 삶에서 핵심이 되는 가치가 무엇인가?
  • 삶의 만족감을 주는 가장 중요한 요소는?

그리고 이러한 질문을 평소에 고민해본 사람만이 이 질문을 받았을 때 정돈된 답변을 내놓을 수 있을 것이다. 스스로의 주관과 생각이 있는 사람들과의 대화는 무척 즐겁다.